Classe delle Lauree Magistrali a Ciclo Unico in Medicina e Chirurgia
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 Corsi di insegnamento: Chimica e Propedeutica Biochimica (Coordinatore: Prof. Alberto Spisni) Logout
 

Chimica e Propedeutica Biochimica (Coordinatore: Prof. Alberto Spisni)

 

Anno accademico 2012/2013

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Docente Dott. Emanuela Casali
Prof. Elena Ferrari
Prof. Lorella Franzoni
Prof. Alberto Spisni (Coordinatore del corso)
Anno 1░ anno
Corso di studi Medicina e Chirurgia
Medicina e Chirurgia
Tipologia Di base
Crediti/Valenza 7
SSD BIO/10 - biochimica
Erogazione Tradizionale
Lingua Italiano
Frequenza Obbligatoria
Valutazione Scritto ed orale
Periodo didattico Primo semestre
Storico Anni precedenti
 

Obiettivi formativi del corso

OBIETTIVO IRRINUNCIABILE 1. Dalla struttura dell'atomo derivare le proprieta' delle sostanze elementari, dei composti inorganici, organici e delle macromolecole di interesse biologico. OBIETTIVI SPECIFICI 1. Conoscere: struttura dell'atomo, proprieta' degli elementi, caratteristiche del legame chimico in composti inorganici, organici e macromolecole di interesse biologico. 2. Conoscere struttura e proprieta' dei composti inorganici (acidi, basi e sali), organici (idrocarburi, alcoli, composti carbonilici, carbossilici e derivati, ammine ed eterociclici) e macromolecole di interesse biologico (carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici). 3. Capire i principi che regolano la reattivita' dei composti, la cinetica e gli equilibri delle reazioni. 4. Comprensione ed uso degli equilibri in soluzione acquosa (pH, soluzioni tampone) e delle proprieta' colligative.

 

Risultati dell'apprendimento

1. Comprendere la struttura elettronica dell'atomo. 2. Conoscere le caratteristiche e le proprietà del legame chimico dei composti inorganici, organici e delle macromolecole di interesse biologico. 3. Saper descrivere la struttura dei composti inorganici (acidi, basi e sali), dei composti organici (idrocarburi, alcoli, composti carbonilici, ammine e composti eterociclici) e delle macromolecole di interesse biologico (glucidi, lipidi, proteine e acidi nucleici). 4. Discutere i principi che regolano la reattività dei composti, la cinetica e gli equilibri delle reazioni chimiche. 5. Saper interpretare ed utilizzare le relazioni matematiche che descrivono le reazioni reversibili in soluzione acquosa (equilibrio chimico): in particolare le reazioni acido-base (pH, soluzioni tampone) e le proprietà colligative delle soluzioni. 6. Saper applicare i principi che regolano la reattività dei composti inorganici ed organici, con particolare riferimento alle proprietà acido-base delle molecole ed ai meccanismi di reazione dei composti organici.

 

Note

Attivita' didattiche: Lezioni frontali Modalita' di esame: Prova scritta seguita da prova orale Docenti del Corso: Proff. Emanuela Casali, Elena Ferrari, Lorella Franzoni, Alberto Spisni BIO/10: BIOCHIMICA Indirizzi utili Dipartimento di Medicina Sperimentale, Via Volturno, 39; Parma - Tel. 0521 033801 - Fax 0521 033802 Coordinatore del Corso: Prof. Alberto Spisni - Tel. 0521 033801 - E-mail: alberto.spisni@unipr.it

 

Programma

 STRUTTURISTICA CHIMICA

- Atomi e molecole. Nucleo: protoni e neutroni; il numero atomico. Isotopi e pesi atomici. Grammo-atomo e grammo-molecola o mole.
- Radiazioni elettromagnetiche. L'elettrone. L'atomo di Bohr. La meccanica ondulatoria. I numeri quantici e gli orbitali atomici. Criteri per la costruzione della struttura elettronica di un elemento.
- La tavola periodica. Periodicità delle proprietà fisiche e chimiche degli elementi. Le dimensioni dell'atomo. Acquisto o perdita di elettroni: potenziale di ionizzazione e affinità elettronica. La elettronegatività. Struttura elettronica e proprietà chimiche: metalli, non metalli e metalli di transizione.
- Il legame chimico. Acquisto e perdita di elettroni: il legame ionico. Composti ionici e loro proprietà. Il reticolo cristallino. Condivisione di elettroni: il legame covalente. Molecole omonucleari apolari. Esempi e loro proprietà: idrogeno, azoto, ossigeno, fluoro. Molecole eteronucleari polari: il legame covalente polarizzato e il legame dativo. Il dipolo di legame ed il dipolo molecolare. Interazioni intermolecolari dipolo-dipolo; il caso particolare del legame di Van der Waals. Il legame ad idrogeno. Il legame metallico. Correlazione tra interazioni intermolecolari e stato fisico delle sostanze: stato gassoso, liquido e solido;  sostanze acide e basiche.
- Cenni di sistematica chimica. Stato di ossidazione e numero di ossidazione. I non-metalli ed i loro composti con l'ossigeno: gli ossidi acidi. I metalli (alcalini ed alcalino-terrosi) ed i loro composti con l'ossigeno: gli ossidi basici. Variazioni delle proprietà degli ossidi lungo i gruppi e lungo i periodi. Le reazioni di neutralizzazione. I sali neutri e acidi. Gli idruri. I metalli di transizione.
- Struttura molecolare. Il concetto di ibridizzazione degli orbitali atomici. Gli orbitali molecolari localizzati (teoria MO). Le molecole omonucleari ed eteronucleari secondo la teoria MO. I legami semplici e gli orbitali ibridi sp3. I legami doppi e gli orbitali ibridi sp2. I legami tripli e gli orbitali ibridi sp. L'aromaticità: la delocalizzazione degli elettroni ed il concetto di struttura di risonanza. Ibridizzazione degli orbitali ''d'' nei metalli di transizione: gli ioni complessi. Cenni sulla teoria del campo cristallino.

CHIMICA GENERALE ED INORGANICA
- Le soluzioni. Modi di esprimere la concentrazione delle soluzioni: molarità, normalità, percentuale p/p, percentuale p/v, densità. Soluzioni acquose elettrolitiche e non-elettrolitiche. Le proprietà colligative delle soluzioni acquose: a) innalzamento del punto ebullioscopico, b) abbassamento del punto di congelamento, c) origine e significato della pressione osmotica. Il coefficiente di Van't Hoff. La osmolarità.
- La conservazione della massa, della carica e dell'energia. Il principio di conservazione della massa nelle reazioni chimiche. Le reazioni di ossido-riduzione e la conservazione degli elettroni.
- Cinetica chimica. La velocità di una reazione. Leggi sperimentali della velocità. Ordine di una reazione. Molecolarità. Lo stadio limitante della velocità di una reazione. La teoria delle collisioni molecolari. I catalizzatori. Energia di attivazione e la teoria dello stato di transizione. Correlazione tra temperatura e la velocità di una reazione.
- L'equilibrio chimico. L'equilibrio chimico come processo dinamico. L'espressione generale della costante di equilibrio di una reazione chimica e suo significato. Fattori che influenzano l'equilibrio chimico: il principio di Le Chatelier. Correlazione tra temperatura e costante di equilibrio di una reazione. Correlazione tra energia libera e costante di equilibrio di una reazione.
- Termodinamica chimica: calore, energia e legame chimico. La energia interna. Il calore e le reazioni chimiche: principio di conservazione dell'energia. Calori di formazione. Energia di legame. Entalpia. Legge di Hess. Disordine e spontaneità. La misura del disordine: l'entropia. Il significato statistico dell'entropia. Entropia e reazioni chimiche. Le reazioni chimiche spontanee. Energia libera e spontaneità di una reazione chimica.
- Le reazioni di ossido-riduzione. Semi-reazioni redox ed il potenziale di riduzione. Le reazioni redox ed il potenziale elettrochimico. L'equazione di Nernst: correlazione tra potenziale elettrochimico ed energia libera.
- L'equilibrio acido-base. Acidi e basi forti. Acidi e basi deboli. Le costanti di dissociazione: Ka e Kb (pKa e pKb). Dissociazione dell'acqua. Il pH: significato ed intervallo di variazione. La neutralità. Acidi e basi poliprotici. Il concetto di acido-base coniugati. L'idrolisi salina. I tamponi ed il controllo del pH di una soluzione. Titolazioni acido-base. Gli acidi e basi di Lewis. Il prodotto di solubilità di un sale.
- Calcoli stechiometrici. Bilanciamento delle reazioni chimiche di neutralizzazione e di ossido-riduzione. Calcoli ponderali in una reazione chimica. Calcolo della concentrazione di una soluzione. Calcolo del pH di una soluzione. Calcolo del potenziale elettrico e dei parametri termodinamici delle reazioni chimiche.

CHIMICA ORGANICA

- Introduzione. Formule molecolari e formule di struttura. Diversi modi di rappresentare i legami.
Tipi di reazione (addizione, eliminazione, sostituzione, ecc.); tipi di meccanismi di reazione (radicalica e polare); tipi di reagenti (elettrofili, nucleofili e radicali). Effetti dei sostituenti sulla reattività: effetto induttivo e mesomero. Il concetto di isomeria strutturale ed ottica.
Le famiglie di composti del carbonio.
- Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: alogenazione e combustione. Un esempio di reazione radicalica: il meccanismo dell'alogenazione del metano. Isomeria strutturale e conformazionale. Isomeria geometrica nei cicloalcani.
- Idrocarburi insaturi: alcheni ed alchini. Struttura e nomenclatura. Composti insaturi ciclici. Isomeria geometrica (cis-trans). Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: reazioni di addizione. Il meccanismo dell’addizione elettrofila ad alcheni simmetrici: addizione di alogeni, acqua e acidi alogenidrici. Il meccanismo dell’addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici: energia dei carbocationi e regola di Markovnikov (reazioni regioselettive). L’addizione elettrofila ai dieni coniugati. L’addizione radicalica.
- I composti aromatici. Il concetto di aromaticità e di energia di risonanza: la regola di Huckel. Struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati. La sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione e solfonazione. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Effetti dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. Composti aromatici eterociclici di interesse biologico.
- Le proprietà ottiche dei composti del carbonio: stereoisomeria, isomeria ottica e attività ottica. Concetto generale di simmetria delle molecole. La asimmetria molecolare: l'atomo di carbonio asimmetrico. La chiralità e gli enantiomeri. La luce polarizzata e l’attività ottica. La configurazione assoluta R e S e la convenzione D e L. Le proiezioni di Fisher. Composti con due o più centri chirali: i diastereoisomeri.
- I gruppi funzionali.
- Il gruppo ossidrile. Alcoli, fenoli, tioli ed eteri. Struttura, classificazione e nomenclatura degli alcoli. Nomenclatura dei fenoli e dei tioli. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base di alcoli e fenoli. Reazioni degli alcoli: disidratazione intramolecolare ad alcheni; disidratazione intermolecolare ad eteri;sostituzione del gruppo –OH con un alogeno; ossidazione ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici. Alcoli polivalenti. La reazione di sostituzione elettrofila aromatica sui fenoli. Ossidazione dei fenoli. I tioli: analoghi solforati degli alcoli. La nomenclatura degli eteri.
- Il gruppo carbonile. Struttura elettronica, struttura di risonanza e regioni reattive del gruppo carbonile. Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: reazioni di addizione nucleofila: meccanismo di a) addizione di acqua, b) addizione di alcoli con formazione di semiacetali/acetali. Il meccanismo di formazione delle immine (e composti correlati). Reazioni di ossidazione e riduzione. La reattività del carbonio in alfa e l'acidità degli idrogeni in alfa al gruppo carbonile. Equilibrio tra forme chetonica ed enolica (tautomeria). Definizione di carbanione ed un esempio di reazione del carbanione: la condensazione aldolica.
- Il gruppo carbossile. Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, anidridi, ammidi ed alogenuri acilici. Lattoni e lattami. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità degli acidi carbossilici. I valori di pKa di alcuni acidi carbossilici. L’acidità degli acidi carbossilici e la risonanza. Confronto con l’acidità dell’acqua, degli alcoli e dei fenoli. Effetto della struttura molecolare sull'acidità: variazione dell'acidità in funzione dei sostituenti. La salificazione. La sostituzione del gruppo ossidrile e la preparazione di esteri, anidridi, amidi ed alogenuri acilici. Interconversione dei vari gruppi acilici: la sostituzione nucleofila acilica. Alcuni esempi: il meccanismo dell’esterificazione di Fischer/idrolisi acida degli esteri. Il meccanismo della saponificazione degli esteri (idrolisi basica). Ammonolisi degli esteri. Reattività degli idrogeni in alfa al gruppo carbossile: la condensazione di Claisen. Idrossiacidi, chetoacidi e poliacidi.
- Il gruppo amminico. Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche e basicità delle ammine. Effetto della struttura sulla basicità: variazione della basicità in funzione dei sostituenti, confronto fra basicità delle ammine alifatiche e aromatiche e ammidi. Reazioni caratteristiche. Composti di ammonio quaternario.

PROPEDEUTICA BIOCHIMICA

- Carboidrati. Definizioni, classificazione e nomenclatura: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi. Isomeria ottica dei carboidrati. Struttura, proprietà e funzioni dei principali carboidrati: chiralità, proiezioni di Fischer. Ciclizzazione intra-molecolare e strutture cicliche: proiezioni di Haworth. Anomeria e mutarotazione. Ossidazione e riduzione dei carboidrati. Mutarotazione dei carboidrati in soluzione e loro potere riducente. Monosaccaridi: Glucosidi. Legame glicosidico. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa. Deossi-carboidrati e carboidrati complessi: carboidrati fosforilati o solforati, ammino-carboidrati.
- Lipidi. Classificazione dei lipidi. Acidi grassi naturali saturi e insaturi: proprietà fisiche.  I grassi o trigliceridi. Lipidi non polari; struttura, proprietà e nomenclatura dei trigliceridi. Il meccanismo della saponificazione (idrolisi basica) dei grassi. Lipidi polari: struttura, proprietà e nomenclatura dei fosfolipidi e dei glicolipidi. Organizzazione strutturale dei lipidi polari in acqua: le micelle, i liposomi ed il doppio strato lipidico. Gli steroidi: colesterolo e suoi derivati.
- Proteine. Gli alfa-amminoacidi: i 20 amminoacidi naturali costituenti le proteine, loro denominazione e struttura. Isomeria ottica degli amminoacidi. Classificazione: amminoacidi idrofili ed idrofobici; amminoacidi con gruppi ionizzabili. Proprietà acido-base degli amminoacidi. Il legame peptidico. I diversi livelli di struttura delle proteine: primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. Il punto isoelettrico degli amminoacidi e delle proteine.
- Acidi nucleici. I componenti dei nucleosidi e dei nucleotidi: carboidrati, basi azotate, acido fosforico. Struttura e nomenclatura dei nucleosidi e nucleotidi. I polinucleotidi: struttura primaria e secondaria di RNA e DNA.

 

 

Testi consigliati e bibliografia

Bettelheim, Brown, Campbell, Farrel - "Chimica e Propedeutica Biochimica" - EdiSES (Volume unico)

Albertini, Avitabile, Besatti,  Boido, Guerrireri, Liut, Masotti, Spisni - "Chimica Generale" (Volume 1)  - Monduzzi Editore

Hart, Craine, Hart, Hadad - " Chimica Organica" (sesta edizione italiana) - Zanichelli

 

 

Orario lezioniV

GiorniOreAula
Lunedý11:00 - 13:00Aula A - VV Plesso Biotecnologico Facolta' di Medicina e Chirurgia
Mercoledý11:00 - 13:00Aula A - VV Plesso Biotecnologico Facolta' di Medicina e Chirurgia
Venerdý10:00 - 12:00Aula A - VV Plesso Biotecnologico Facolta' di Medicina e Chirurgia
Lezioni: dal 02/10/2006 al 26/01/2007


 

Materiale didattico

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Ultimo aggiornamento: 21/05/2013 11:46
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